保险公司经纪朱日雄生性老实，却遭友人整蛊而丢掉工作。恰逢女友身怀六甲，急需筹钱结婚的他陷入困境。在同学姑爷仔 Dick 的引荐下，朱日雄转行进入公寓担任管房，从此踏入灰色地带。在一次警方放蛇行动中，他凭借小聪明巧妙避过捉拿，这一表现引起了集团大哥的注意。大哥随即下令，让旗下皇牌马夫 Billy 将部分私钟妹转交给朱日雄打理。
Billy 对此心有不甘，故意只将素质较差的笪妹分给朱日雄，企图看他笑话。谁知朱日雄与这些笪妹配合默契，竟将生意做得有声有色，风头迅速盖过了 Billy。随着口碑传开，众多具质素的私钟妹纷纷转投朱日雄门下。他更顺势将业务企业化，引入电脑系统经营，既降低了被警方查获的风险，又大幅提升了效率，令其事业蒸蒸日上。
眼见朱日雄势不可挡，Billy 妒火中烧，暗中派人伏击并破坏了朱日雄储存资料的电脑。笪妹们察觉此事后，断定幕后黑手正是 Billy，于是集体动用积蓄寻求大哥介入。在大哥的严厉教训下，Billy 最终威风尽失，彻底败给了这位曾经不起眼的昔日同行。朱日雄则凭借智慧与人情味，在复杂的江湖环境中站稳了脚跟，书写了一段另类的成功传奇。
